Adderley devint une sensation sur la scène new-yorkaise des années 1950. Son talent inspira de nombreuses comparaisons avec le jeune Charlie Parker. Après avoir formé son premier groupe avec son frère Nat, Adderley se fit connaître en 1958 en intégrant le légendaire Miles Davis Sextet. Retrouvant son frère un an plus tard, Cannonball forma son propre quintet, qui se transforma en sextet avec l'arrivée de Yusef Lateef. Ces formations produisirent une série d'albums à succès et devinrent le groupe phare du nouveau style de soul jazz, qui continue d'inspirer des générations aujourd'hui encore.