Composant quelques chansons devenues des standards du jazz, son style atypique se caractérisait par des dissonances et un jeu de piano percussif. Thelonious Monk était considéré par ses pairs et la critique comme un génie mystérieux et élégant. Ayant débuté sa carrière sur la scène bebop new-yorkaise des années 1940, son talent ne fut largement reconnu qu'avec la sortie de son album phare « Brilliant Corners » en 1956, célébrant l'apogée de sa carrière dans les années 1960. Il disparut de la scène publique au milieu des années 1970 en raison d'une détérioration de sa santé.
